После бегства Дионисия отношения между духовным сыном и его духовным отцом оказались нарушенными. Не случайно в рассказе об основании Дубенского монастыря в Житии указывается, что Сергий и Дмитрий «основаста церковь», т. е. при закладке обетного храма великий князь присутствовал, это было, видимо, в 1378 г., а когда церковь построили, Сергий один, уже без участия Дмитрия, поставил туда игумена. И при освящении 1 декабря 1379 г. Успенской церкви в новом Дубенском монастыре великого князя, судя по летописи, не было: охлаждение между ним и троицким игуменом продолжалось. Оно длилось несколько лет, и только в 1385 г. прежние отношения были восстановлены. За 1380—1385 гг. сведений о деятельности Сергия почти нет. Летопись отмечает только, что в конце мая — июне 1381 г. Сергий вместе с митрополитом Киприаном крестил родившегося в семье обладателя Радонежа князя Владимира Андреевича сына Ивана. Однако появившихся на свет в 1379 г. и 1382 г. сыновей великого князя Дмитрия Ивановича (Семена и Андрея) Сергий не крестил57). В конце августа 1382 г., когда Москва и Переяславль-Залесский подверглись нападению Тохтамыша, Сергий укрылся в Твери, где пережидал ордынскую грозу бежавший из Москвы митрополит Киприан58), но не последовал за великим князем, спасавшимся в Костроме. Крещение в 1381 г. вместе с Киприаном сына Владимира Андреевича и отъезд в следующем году вместе с митрополитом в Тверь показывают, что Сергий по-прежнему держал сторону главы русской церкви, а не великого князя.