А сервер облака должен поверить ему на честном слове? Или всё же с применением закрытого ключа (желательно сменяемого)?

Серверу облака доступ к закрытому ключу вообще не нужен. Он получает зашифрованные файлы на хранение и выдаёт их, всё. Шифрация и дешифрация выполняются клиентом. Как сервер аутентифицирует пользователя — это отдельный вопрос. Может, на основании учётной записи с логином-паролем. Может, на основании клиентского сертификата. В любом случае доступ к секретному ключу серверу не нужен.

До момента перехвата закрытого ключа сниффером в момент его установки по протоколу. Если только сами криптодонглы не выпускаются с рандомными ключами, сгенерированными на производстве и предварительно записанными в базу данных облака.

Ещё раз: зачем прописывать ключ в БД облака? Ключ генерируется случайным образом внутри донгла и не покидает его никогда, происходит это в момент создания ключевого контейнера по запросу пользователя. Кстати, это может быть сразу симметричный ключ. Шифровать приличные объёмы данных напрямую ассиметричными ключевыми парами слишком медленно.

Тут ведь как: шпионом для этого ключа является сам компьютер, к которому он подключается. Или Вы верите в отсутствие шансов появления вирусов-резидентов, нацеленных на перехват ключей «защищённых облаков»?

Ещё раз: если всё корректно реализовано, то ключ шифрации не покидает донгл никогда, и способов его извлечения не существует. Единственный вариант — выпаять из донгла микросхему контроллера, вскрыть её корпус и подключиться напрямую к участку кристалла, где находится флеш-память. При этом если донгл нормально защищён пин-кодом, то сам ключ в нём тоже хранится не в cleartext, а в ciphertext, а ключом шифрования является функция от пин-кода. Т. е. всё равно надо ещё и пин-код знать.

Ну пин-код прекрасно перехватывается кей-логгерами или добывается методом термо-ректального криптоанализа. =)

А если для защиты применяется отпечаток пальца или сетчатки глаза, то палец можно отрубить, а глаз выколоть, ага. Это всё предполагает скоординированную атаку с использованием разных и весьма приличных ресурсов и точно выходит за рамки ценности данных обычного домашнего пользователя. Люди, чьи данные настолько ценны, что ради их добычи оправдано использование бандюг с паяльником по цене и по рискам, как правило, ездят в бронированных машинах в сопровождении Гелендевагена с охраной.